La prima vera corsa "ufficiale" può essere considerata la Parigi-Rouen del 7 novembre 1869: viene annunciata con un bando che indica la data e la distanza, anche se quest'ultima é specificata come distanza "approssimativa". I partenti sono 100, fra cui anche 6 donne, e su di un percorso di circa 123 chilometri si impone James Moore. Ma sulla sua vittoria ci sono le prime insinuazioni di scorrettezze e trucchi della storia del ciclismo. In Italia la prima vera corsa fu una Firenze-Pistoia del 1870: sulla distanza di 33 chilometri si impose un ragazzotto inglese, tale Van Heste,che coprì la distanza in 2 ore e 12 minuti.Si trattava per la verità di corse su bicicli, già tecnicamente piuttosto avanzati:il diametro della ruota anteriore era di circa 75 centimetri, quello della ruota posteriore di 50.

La prima grande classica del ciclismo italiano fu la Milano-Torino, disputata nel 1876. Otto i valorosi concorrenti presentatisi al via muniti del loro velocipede. La partenza fu data alle quattro del mattino,per permettere ai corridori di arrivare con la luce del sole il pomeriggio seguente. Numerosissimo il pubblico presente ad attendere i corridori, ben diecimila persone, a Torino in corso Giulio Cesare: al termine di 150 chilometri di gara risultò vincitore uno studente in ingegneria, tal Paolo Magretti, che fu primo dei quattro concorrenti che terminarono la corsa; degli altri quattro si persero le tracce. Storica, forse la più bassa di tutti i tempi,la media della corsa: 13,300 Km/h.

La vita del biciclo era però destinata a finire: intorno al 1885 erano comparse le prime biciclette ed erano nati i primi conflitti tra "biciclisti" e "ciclisti", con questi ultimi che in più d'una occasione chiesero di confrontarsi con i biciclisti; quando poi queste sfide vennero realmente disputate il vecchio velocipede dovette, tranne che in rarissime eccezioni, alzare bandiera bianca. E ne fu decretata la fine. Sempre di quel periodo fu la nascita di incredibili corse di resistenza:

merita d'essere menzionata, in questo nostro breve viaggio, la Parigi Brest Parigi, o come altri preferivano dire, la Parigi-Brest e ritorno:impressionante la distanza da percorrere, giacchè erano previsti 1196 chilometri. La gara venne disputata e fu anche portata a termine da qualche concorrente: le cronache narrano della vittoria di Charles Terront, un vero e proprio campione di resistenza, che impiegò 71 ore e 22 minuti per concludere la prova il 6 settembre 1891. Si disputarono anche gare di resistenza su pista, ma il fenomeno durò per poco tempo, poichè si trattava di gare spaventosamente noiose per tutti coloro che non fossero tifosi di qualcuno dei partecipanti. Il primo campione del ciclismo italiano fu Giovanni Gerbi da Asti, detto "il diavolo rosso". Quel soprannome proveniva dal fatto che Gerbi soleva gareggiare sempre con una maglia rossa, e pare gli fosse stato affibbiato da un parroco, allorchè Gerbi in fuga capitò nel bel mezzo di una processione.

Ma il nostro non si limitava solo a spaventare prevosti di campagna: innumerevoli sono gli episodi curiosi che lo riguardano. Di lui viene scritto sulla Storia aneddotica dello sport italiano: "scavezzacollo in gioventù, impiegato in una sartoria, dopo 2 giorni tirava il ferro da stiro in capo al principale. Più tardi, appreso ad andare in bicicletta, investiva una vecchietta con conseguenze tragiche. In una sfida con Cuniolo sulla distanza di 100 chilometri (si trattava del campionato italiano), trovatosi Gerbi solo con Cuniolo a poca distanza dal traguardo, e resosi conto di non potere in alcun modo battere il suo avversario, in uno scatto d'ira scese di macchina e scagliò la bicicletta a terra, tempestandola di calci..." Dopo aver trionfalmente vinto il primo Giro di Lombardia nel 1905, si impose anche nel 1907, ma con uno dei suoi inganni. Andò in fuga e non si fermò ad un passaggio a livello che sapeva essere sempre chiuso a quell'ora.

I suoi inseguitori furono bloccati da alcuni amici di Gerbi a quel passaggio a livello, e forse vennero anche malmenati. Non contento, per vincere si fece anche aiutare da alcuni corridori ritirati che lo avevano raggiunto prendendo una scorciatoia. Il trucco fu scoperto e Gerbi fu squalificato per 6 mesi. Eroico fu anche un suo attacco in una Gran Fondo: ma in una gara di oltre 500 chilometri partì troppo presto e fu raccolto dai tifosi, entusiasti di quel gesto tanto scriteriato quanto eroico, sfinito e accasciato a terra. Ad una Corsa Nazionale del 1905, poi, si trovava al comando quando cadde. Si fermò in una farmacia per farsi medicare, ma quando venne a sapere che nel frattempo era stato superato da un altro corridore, riprese la bicicletta e, benchè fosse stato invitato a desistere, si mise a inseguirlo furiosamente ancora sanguinante. Riuscì a riprenderlo e superarlo tra la folla incredula alla scena di quel corridore tutto fasciato e sporco di sangue. Vincerà quasi solo gare in linea, spesso anche grazie a colpi d'astuzia; delle gare a tappe invece non digeriva le montagne. Vinse 32 corse, fra cui Giro di Lombardia, Milano-Torino, 3 Giri del Piemonte, 3 Roma-Napoli-Roma. Nel frattempo, nel 1903, era andato in scena il primo Tour de France: un'edizione pionieristica e improvvisata: si partì alle 15.16 del 1° luglio. Erano previste 6 tappe, e per ogni tappa, pensando ai ritardatari,erano concessi 3 giorni di tempo per concluderla. Vinse Maurice Garin, con quasi 3 ore di vantaggio sul secondo classificato, e con 64 ore di vantaggio sull'ultimo dei 21 che conclusero la corsa a tappe. Si dovette aspettare fino al 1910 perchè un italiano vincesse una tappa al Tour, e il suo nome merita di essere qui ricordato: Ernesto Azzini. Il primo Giro d'Italia si disputò nel 1909 con 127 corridori alla partenza, ma già dalla prima tappa perse due dei suoi principali protagonisti, Gerbi ed il francese Petit-Breton, a causa di due differenti cadute. La vittoria finale andò a Luigi Ganna che precedette di 2 punti Carlo Galetti. La classifica veniva allora stilata in base ai punti conquistati al termine di ogni tappa e non sulla base dei tempi, nel qual caso la vittoria sarebbe andata a Rossignoli. L'ultima tappa fu molto movimentata,anche a causa di due forature che nel finale penalizzarono Ganna, che però fu poi fortunato nella rincorsa allorchè un passaggio a livello chiuso, bloccò gli uomini di testa fra cui Galetti che era secondo in classifica.
La formula della classifica a punti si adottava poichè i corridori non potevano cambiare "macchina" durante la gara, ossia non potevano cambiare il loro mezzo meccanico, e i casi di guasti, a quell'epoca erano frequentissimi. I corridori che incorrevano in qualcuno di questi inconvenienti dovevano inoltre da soli riparare il guasto, ed arrivavano a perdere anche ore: per non penalizzarli troppo, dunque, solo in seguito venne adottata la classifica a tempi.
In quegli anni,e precisamente nel 1907, nasceva la Milano-Sanremo. Epica fu l'edizione del 1910. Pioggia all'inizio della corsa, poi addirittura neve sul Turchino. Ad un certo punto si trovava in testa il francese Cristophe, che cercò rifugio dal freddo in un casolare. Lì venne poi raggiunto da altri due corridori, che però non avevano il coraggio di ripartire. Cristophe invece ripartì dopo essersi rifocillato e vinse in solitario. Le strade erano così deserte che il francese temette addirittura d'aver sbagliato percorso. Finiranno la gara solo 7 dei 63 partecipanti.

Epico è anche il Giro del 1914, nel quale per la prima volta la classifica si basa sui tempi. Già nella prima tappa, partenza a mezzanotte da Milano per arrivare a Cuneo attraverso il Sestriere. A Sesto Calende notte buia, a Arona diluvio, a Torino uragano, sul Sestriere tormenta di neve. Vittoria di Gremo, e il grande campione francese dell'epoca Petit-Breton che già torna a casa. Nella terza tappa una delle fughe più inutili della storia: Lauro Bordin solo per 350 chilometri, dopo aver eluso il controllo degli avversari nelle tenebre della notte, è raggiunto a 30 chilometri dal traguardo. Si consolerà a fine anno con la vittoria nel Giro di Lombardia. Nella tappa Bari-L'Aquila il primato in classifica va a Calzolari, a scapito di Azzini, del quale si perdono letteralmente le tracce: viene ritrovato il giorno appresso febbricitante in un fienile abruzzese. E alla fine la vittoria finale andrà proprio a Calzolari.